גם כותבים מיומנים מתקשים להבדיל, אז הנה כמה סוגיות מאתגרות של יו"דים – כן או לא:
- מדי או מידי?
"מדַי" פירושו יותר מן הרצוי או הנדרש (יותר מדי); מדֵי פירושו כל פרק זמן (מדי פעם); מידי פירושו מידיו של מישהו (לקחתי את המשלוח מידי השליח). - בן רגע ולא בין רגע
המילה "בִּן", המופיעה רק בצירוף כבול, נכתבת ללא יו"ד. "בין" משמעו רק בֵּין. בין העיניים, ביני ובינה, בין הבוקר לצהריים. - מן או מין?
מין הוא סקס (בשיר יש רמיזות מיניות); זכר או נקבה (מין העוּבּר); סוג (יש מינים רבים של קטניות); או מילה סתמית שמטרתה לציין איזו אי בהירות (הוא מין טיפוס כזה).
מִן מכוון למקום שהייתם בו קודם (הגעתי מן הערבה התיכונה).
משום מה, רבים נוטים להניח שמשמעותה הרביעית של המילה "מין" ("מין קטע כזה", או "מין שאלה" או "מין כחול סגלגל"), נכתבת ללא יו"ד. זאת כמובן טעות (מן הסוג הנפוץ דווקא אצל טובי הכותבים).